Дженнинг выступал за «Локомотив» на протяжении полутора сезонов, в составе команды завоевал бронзу Евролиги и дошел до полуфинала Единой лиги ВТБ.
Всего 29-летний американец сыграл за «железнодорожников» в Единой лиге ВТБ 39 матчей, в которых набирал в среднем 10,9 очка, делал 3,2 подбора и 3,1 передачи, в Евролиге — 14 матчей (8,6 очка), в Кубке Европы — 17 матчей (11,3). Ранее Дженнинг также защищал цвета иерусалимского «Хапоэля», турецкого «Анадолу Эфес», хорватской «Цибоны», итальянской «Сиены».